Создал сеть маркетинговых и коммуникационных агентство в Йоханнесбурге и Кейптауне, которой управляет более 23 лет. Клиентская база преимущественно в сфере финансовых услуг. Работая в сфере финансов, он понял что большинство людей не умеют распоряжаться деньгами. Это то что мотивировало Дугласа (по его собственным словам) на создание серии.